化學性質

中文名稱:2-氯煙酸
中文別名:2-氯煙酸; 2-氯-3-吡啶羧酸; 2-氯吡啶-3-甲酸
英文名稱:2-Chloronicotinic acid
CAS號:2942-59-8
分子量:157.55

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PSA:50.19000
LogP:1.43320
物化性質
外觀與性狀:灰白色至棕色粉末
密度:1.47 g/cm3
熔點:176-178 °C (dec.)(lit.)
沸點:316.8oC at 760 mmHg
蒸汽壓:0.000168mmHg at 25°C

分子結構數據
1、摩爾折射率:36.16
2、摩爾體積(m3/mol):107.1
3、等張比容(90.2K):299.4
4、表面張力(dyne/cm):61.0
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積50.2
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:140
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

安全信息

急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。
皮膚接觸: 脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感,就醫。
眼晴接觸: 分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。立即就醫。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就醫。
對保護施救者的忠告:
將患者轉移到安全的場所。咨詢醫生。出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。
消防措施
滅火劑:
用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。
避免使用直流水滅火,直流水可能導致可燃性液體的飛濺,使火勢擴散。
滅火注意事項及防護措施:
消防人員須佩戴攜氣式呼吸器,穿全身消防服,在上風向滅火。
盡可能將容器從火場移至空曠處。
處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發出聲音,必須馬上撤離。
隔離事故現場,禁止無關人員進入。收容和處理消防水,防止污染環境。
泄露應急處理
作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序:
建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器,穿防靜電服,戴橡膠耐油手套。
禁止接觸或跨越泄漏物。
作業時使用的所有設備應接地。
盡可能切斷泄漏源。
消除所有點火源。
根據液體流動、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區,無關人員從側風、上風向撤離至安全區。
環境保護措施:
收容泄漏物,避免污染環境。防止泄漏物進入下水道、地表水和地下水。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料:小量泄漏:盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并轉移至安全場所。禁止沖入下水道。大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋,抑制蒸發。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項:
操作人員應經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。
操作處置應在具備局部通風或全面通風換氣設施的場所進行。
避免眼和皮膚的接觸,避免吸入蒸汽。
遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。
使用防爆型的通風系統和設備。
如需罐裝,應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。
避免與氧化劑等禁配物接觸。
搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。
倒空的容器可能殘留有害物。
使用后洗手,禁止在工作場所進飲食。
配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存注意事項:
儲存于陰涼、通風的庫房。
應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。
保持容器密封。
遠離火種、熱源。
庫房必須安裝避雷設備。
排風系統應設有導除靜電的接地裝置。
采用防爆型照明、通風設置。
禁止使用易產生火花的設備和工具。
儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

其制備方法有以下兩種。

(1)以3-甲基吡啶為原料,先與過氧化氫反應生成N-氧-3-甲基吡啶,然后在縛酸劑二異丙基胺存在下,在溶劑中滴加三氯氧磷為氯化劑進行環氯化,得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物,采用結晶和精餾法相結合的分離技術,可分別得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶。2-氯-3-甲基吡啶進行側鏈氯化得到2-氯-3-三氯甲基吡啶,進一步水解可得2-氯-3-吡啶甲酰氯或2-氯-3-吡啶羧酸(2-氯煙酸)。

(2)在三氯氧磷和三氯化磷混合液中通入氯氣,溫度控制在60℃左右,直到有剩余的氯氣逸出為止,冷卻并分批加入煙酸N-氧化物,加熱混合液于。100~105℃反應1~1.5h,待反應混合液透明后再攪拌反應30min,并減壓脫除三氯氧磷,所得殘余物冷卻至室溫,加水得成品。

 

用途

1. 2-氯-3-吡啶羧酸是除草劑煙嘧磺隆、吡氟酰草胺的中間體。

2. 用作醫藥中間體,用于制造煙甲滅酸、煙氟滅酸等;農藥中間體,用于制造煙嘧磺隆、吡氟草胺等。

 

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